Jānis Čakste piedzima 1859.gada 14.septembrī, Zemgalē, Jelgavas apriņķī, Lielsesavas Čakstu- Zirņu mājās. Viņa tēvu sauca Krišjānis. Viņš bija lauksaimnieks.
Čakstes pirmā skola bija Annas elementārskolā, kur viņš apguva pamatizglītību. Pēc tam Čakste pārgāja uz Jelgavas ģimnāziju. Viņš bija centīgs un labs skolnieks.
Ģimnāzijā uz jauno Čaksti lielu iespaidu atstāja Kurzemes mazgruntnieku dedzīgs organizētājs, Baltijas Zemkopja izdevējs un redaktors Māteru Juris.
1882.gadā, 23 gadu vecumā, beidzis ģimnāziju, Čakste devās uz Maskavu, kur iestājās Maskavas universitātes juridiskajā nodaļā. Studiju laikā viņš nodibināja Maskavas latviešu studentu biedrību, no kuras vēlāk radās studentu biedrība „Austrums” un korporācija „Fratrnitas Moscoviensis”. Studiju laikā kopā ar Krišjāni Valdemāru, Frici Brīvzemnieku un citiem rosīgi organizēja Maskavas latviešu vakarus, kuriem bija liela sabiedriska, kulturāla un nacionāla nozīme. Studiju laikā Jānis Čakste pētnieciskos mēģinājumos pievērsās senajām Kurzemes un Zemgales hercogistes kolonijām, sevišķi Tobāgo.